El señor Máximo Francisco Repilado Muñoz nació el 18 de noviembre de 1907 en Siboney, en el Oriente Cubano. Es nieto de Ma Regina, una esclava liberta que vivió 115 años. Cuando sólo contaba nueve años, Compay se estableció con su familia en Santiago de Cuba, en una casa por la que se pasaba a menudo Sindo Garay, uno de los míticos maestros de la trova cubana. Tras unas clases de solfeo (estudia clarinete), Compay Segundo ingresaría en la Banda Municipal de la ciudad, donde coincidiría con los componentes del Trío Matamoros. Ganan el concurso de bandas de La Habana fundiendo en una pieza clásica un Son Montuno, algo inédito hasta entonces. Son elegidos para un concierto histórico en el que entre otras piezas interpretan el himno nacional de Cuba en la inauguración del Capitolio en 1929.

Son tiempos famélicos para los músicos cubanos, que a duras penas pueden mantenerse de su arte. Así que aprende a manejar la cuchilla de barbero y los secretos de la elaboración de los puros. Como le gustan tanto la guitarra como el tres, se inventa un instrumento que es una mezcla de ambos, al que llama “armónico”, y que sigue tocando hoy en día en sus actuaciones. Tiene seis cuerdas, que son siete porque la tercera es doble para conseguir la sonoridad del tres.

Siendo todavía un adolescente se enrola en el cuarteto Cubanacán, y más tarde, junto a Ñico Saquito, pasa a formar parte de los Cuban Starts. Posteriormente, se traslada a La Habana (1934), y allí se incorpora al Cuarteto Hatuey junto a Evelio Machín, hermano de Antonio, por el que Compay siente una gran admiración. El Hatuey viaja México, donde hasta hacen cine: se les puede ver en películas como Tierra brava y México Lindo y querido. A la vuelta, se une al Conjunto Matamoros, donde incluso coincide con Beny Moré.

Pero el momento más importante de su carrera llega en 1942 cuando junto a Lorenzo Hierrezuelo crea el dúo Los Compadres, que aportaría canciones míticas al legado del son cubano, como Sarandonga, Sabroso o Caimán aé. Es justamente en esa época cuando recibe el apodo de Compay Segundo, ya que a su compañero Hierrezuelo se le empieza a llamar Compay Primo (por se quien hacía la voz prima). Los Compadres arrollan en la Cuba de Batista: la guitarra de Lorenzo y el tres o el armónico de Compay son el soporte de irresistibles historias rurales y pícaras crónicas amorosas, un robusto cancionero que Compay todavía recrea.

En 1955, al separarse los Compadres, crea su propia banda, Compay Segundo y Su Grupo, en la que entrarían como cantantes Carlos Embale y Pío Leyva (ahora en la Afro Cuban All Stars).  Cuentan que hubo que interrumpir la grabación del primer disco porque en esos momentos se estaba produciendo el ataque revolucionario al Palacio Presidencial y el tiroteo se podía escuchar desde el propio estudio.

La Cuba de Castro proporciona dignidad a los músicos, algo que Compay no olvida. Pero los nuevos tiempos no son buenos. Sus grabaciones se espacian y queda en el limbo de las viejas glorias. Y aunque sigue cantando y tocando, tiene que simultanear su actividad musical con su viejo oficio de tabaquero en la H. Upmann. Hasta que en 1989 el musicólogo Danilo Orozco le saca del ostracismo al llevarlo a tocar al Smithsonian Institute de Washington junto al Cuarteto Patria y a Marcelino Guerra “Rapindey” donde participa como invitado especial en el Festival de Culturas Tradicionales Americanas. En los años 94 y 95 actúa en los Encuentros del Son y el Flamenco en Sevilla, actuando junto al cantaor Chano Lobato. Poco a poco, su popularidad se va acrecentando en toda Europa, y en 1996 Santiago Auserón le produce el disco Antología (1996, DRO), que recoge sus mejores temas en nuevas grabaciones. Sus últimos discos han sido Lo mejor de la vida (1998, DRO) y Calle Salud (1999, DRO), y además ha participado en el proyecto Buena Vista Social Club de Ry Cooder, que obtuvo el Grammy al mejor disco de world music del 97.

El 15 de noviembre de 1997, después de haber recibido la Orden Félix Varela, la más alta condecoración del mundo de las artes en Cuba, se le rinde un multitudinario homenaje en el Teatro Nacional de La Habana con motivo de su 90 cumpleaños.

A sus bien vividos 93 años, el pasado 8 de noviembre, Compay Segundo recibió, de manos de Santiago Auserón, el Disco de Diamante por haber vendido un millón de copias en todo el mundo, al tiempo que presentaba su nuevo disco Las flores de la vida (2000, DRO). 

La vida de este sonero inmortal se apaga el 13 de julio de 2003, en su casa de La Habana. Descanse en paz.